@Fredi69:
Und wann prüfst du die Konsistenz deiner Backups?
Und das mit dem einfachen Ändern der Paketquellen kann funktionieren, muß aber nicht. Das ist v.a. dann ein Problem, wenn grundlegende Mechanismen geändert werden (z.B. init.d => systemd). Da hat z.B. Ubuntu dann andere Strategien, um von alt nach neu zu wechseln. Grundsätzlich würde ich jedenfalls JEDER update-Anleitung mißtrauen, die nicht mit einem "backup your data!" beginnt...
Außerdem fehlen bei "Datenreise" m.E. ein paar kleine, aber (wie man ggf. leider erst hinterher merkt) wichtige Checks zwischendurch, siehe
https://www.howtoforge.com/tutorial/how-to-upgrade-debian-8-jessie-to-9-stretch/, das ich aber nur auf Plausibilität durchgesehen habe.
Ansonsten sind regelmäßige updates des OS m.E. sehr zu empfehlen, ich mache das z.E. alle 2-4 Wochen für das OS, fhem derzeit noch häufiger, da ich grade an einigen Änderungen mitwirke. Gibt an beiden Ende selten Probleme, aber man sollte beides NIE unbeaufsichtigt machen.